【剧情简介】本片剧情与《赌侠》系列无关联。花心又好赌的阿King（刘德华）一直以赌场大亨马交文（高捷）为目标，却因一起出千事件，误杀古惑仔烟囱（吴毅将）被捕入狱5年，怀孕的老婆小芬（张慧仪）和助手阿松（张锦程）也不知所踪。出狱时为他接风的是崇拜他已久的小混混龙俊文（张家辉）外号化骨龙。阿King为了寻找老婆暂住在化骨龙家，并收了化骨龙和地头蛇Rocky哥（吴志雄）为徒，同时也认识了化骨龙的妹妹Ching（朱茵）。Ching的男友Roymond一直假扮大学生在骗Ching的钱，被阿King等人揭穿后
说起《赌侠》系列，我想是现在无人不知的系列赌片，神乎其技的赌术，在观众心里都留下了极为深刻的印象。直到最近，我都一直反复地将它拿出来看。
而纵观王晶所导演的作品，赌片不在少数，从1981年他执导的个人首部电影《千王斗千霸》就有着赌片的元素，到2016年的《澳门风云3》。这35年的时间，王晶拍摄了将近20部的赌片，塑造了许多个性鲜明的人物，比如周润发的“赌神”内敛自信，刘德华的“赌侠”潇洒帅气，周星驰的“赌圣”搞笑天真，都在赌片史上留下了浓墨重彩的一笔。
《赌侠1999》
华仔那抽烟的姿势，
唏嘘的胡渣，忧郁的眼神。。
如此拉风的男人，
就像萤火虫在漆黑的夜空，
那么鲜明，那么光亮，
让人深深迷恋。。
片中朱茵不是一般的漂亮。。
插曲《浪子心声》很好听，
“命里有时终须有 命里无时莫强求。”
1.刘德华教张家辉赌马，张家辉问：“我们已经研究一整天了，你竟然一场都不买“，刘德华答：”又不是稳赢的！干嘛要下注？，练马师一年只赌十场八场，你每场都下注，金山银山也不够输，你想输的过瘾还是沉闷的赢钱呢”？
2. 十赌九输,除出老千之外,世上根本没有一件事是稳赢的（ 长赌必输，常赌必输）。刘德华饰演的阿King妻离子散，老婆跟了小弟还被轮奸，儿子小腿残疾又生死未卜，阿King的遭遇告诉大家，发偏门财必有报应的，所以王晶的赌片都是反赌、劝人不要赌博，要走正路的。
影片最大的价值观输出就是反赌，“十赌九输，除非出老千，世界上没有一件事情是稳赢的”，顺带学习了千门八将:正、提、反、脱、风、火、除、谣，正，是以赌为生；提，负责设局骗人；反，用美色去骗男人；脱，指办事后负责脱身；风，就是负责收集情报；火，负责用武力解决问题；除，负责谈判；谣，负责制造谣言。
进入二十一世纪前的刘德华在演技上尚未打通任督二脉，本片还是例行公事，耍帅，白头翁的造型酷的一逼！
九十年代末的王胖子走到了人生的一个重大十字路口
片名为什么叫做赌侠，不叫赌圣，赌神，赌棍，赌鬼？王导演一直都是很接地气的导演，从他选的女主角就可以看出来，总是很受男生欢迎的。同样，在这部电影中选择了中国人特有的侠，国外只有骑士或者罗宾汉这样的，但是没有侠这个英文单词。
侠，首先是人，而且还是某种能力强的人。然而侠之所以为侠，他的能力或者价值观与主流不符，属于非主流。侠必忠于义，并言而有信。然而这也成为了侠的弱点。于是侠不得不周旋于坏人之间，左脚站在阳光之下，右脚站于自己的阴影之中。在歌声中体现得淋漓尽致：
难分真与假 人面多险诈
几许有共享荣华 檐畔水滴不分差
无知井里蛙 徙望添声价
空得意目光如麻 谁料金屋变败瓦
命里有时终须有 命里无时莫强求
雷声风雨打 何用多惊怕
心公正白壁无瑕 行善积德最乐也
命里有时终须有 命里无时莫强求
人比海里沙 毋用多牵挂
君可见漫天落霞 名利息间似雾化
片中刘天王、朱女神、张影帝演技都趋于成熟，化骨龙形象是塑造的最好的。
“赌侠1999”高捷领演，王晶的常规作业
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