聪明的一休是为一部传奇的穿越剧，幼时观看尚不明了，及今经年已过回首阅之，其中对历史基本常识的颠覆，让人无法直视。
关于主要人物的颠覆性架空。
首先是主人公一休宗纯。一休宗纯为日本三大神僧之一，素来以“淫酒淫色淫诗”的狂放而闻名岛国，其汉文诗具有极高造诣，因而也使我们得以对其生平及思想有所了解。1392年室町幕府三代将军足利义满逼退南朝后龟山天皇，结束了南北朝时代。1394一休宗纯出生，其父为后小松天皇，义满将军以其母为南朝藤原氏苗裔为由，唯恐宗纯对天皇嗣位的继承权，遂迫使后小松天皇驱除宗纯离开公家。义满将军安置宗纯于安国寺出家，不准许其产生后代。这就是一休宗纯的起源。（值得补充的是，“一休”之名实为宗纯25岁时由诗悟道而作，其少年为僧时唤作“周建”。）
由此我们得知足利义满（也就是片中的将军）实际上是宗纯不共戴天的仇人。他不仅剥夺了宗纯的皇子地位，更是拆散了宗纯的家庭，断送了宗纯的子嗣。即使以上皆不论，单以御所人的身份，便与幕府足已势同水火了
漏洞一：不符常理
经过测量、换算并结合片中情节、预告片以及资料，得出以下结论：
一休年龄为12岁，结合资料可以得出身高在1.40米左右,并且目测玉兰公主的侍卫侍从（东风西风）身高相差不多，结合实际可以猜测出这两个人年龄应该相差无几，换算得出他们的身高在1.65----1.75之间，结合资料得出他们的年龄应该是15-16岁。这明显不符合常理（除非编剧不按常理来）
漏洞二：背景有误
片中的中国皇宫明显是故宫，但制作者非要说是芙蓉国的皇宫
漏洞三：部分情节与历史不符
片中说蜷川新右卫门是为足利义满将军效力，但历史上是为足利义教效力
玉兰父亲（对玉兰）：智慧应该用来造福民众，而不是用来争强斗胜。
玉兰：如果我能战胜一休师傅，那么我将成为这个世上最厉害的猜谜高手！
小太郎：有钱人就是抠门。
一休（对玉兰）：突然把人叫来，闹着要和我比赛、决一胜负，是不是不太礼貌啊？
玉兰：我的字典里就没有“投降”二字！
玉兰：请一休师傅做我的哥哥！
玉兰：跟一休在一起，一定可以找出他猜谜的秘诀。
东风：我的耳朵比正常人灵敏100倍。
小叶子（对一休）：脸红什么？像个傻子！
陈念（对一休）：你就输一次吧！
小叶子：如果玉兰公主单为猜谜之事，直接向一休师傅请教就可以了。
玉兰：我作为芙蓉国的公主，怎么能轻易向人低头呢？
小叶子（对玉兰）：揉肩膀？这是在修行！
新右卫门：自从一休师傅来了以后，我可就是稳坐钓鱼船——放心了。
玉兰（说小太郎等人）：他们的兄妹关系真好……
玉兰（对一休）：
父皇和母后更喜欢皇兄他们，我也不常和皇兄们说话。
自从我赢猜谜比赛出了名后，父皇和母后就喜欢我、宠我。但是我知道
玉兰的提问：小的时候如同手指尖，大的时候能罩住一座山，但却跨不过奔腾的河流。
新右卫门的回答：答不出来。
一休的回答：火。
新右卫门的问题：让匾额里的龙跪在皇帝面前。
新右卫门的方案：先让公主把龙从匾额里请出来。
足利义满的问题：玉兰整天要猜谜，足利义满斗不过，自己和仆人的脸都被她画花了。
足利义满的方案：让新右卫门把一休请来。
一休的提问：需要时扔下去，不需要时捡起来，是什么？
玉兰的回答：船锚。
玉兰的提问：左一个，右一个，哥俩总在一起，但又看不见对方的脸，是什么？
一休的回答：耳朵。
一休的提问：最软的，也是最硬的。最冷的，也是最暖和的。样子很小，力量又特别大。是什么？
玉兰的回答：心。
大家的问题：让玉兰早点离开安国寺。
一休的方案：让玉兰加入寺里的苦修，并且告诉她，如果受不了的话，就得回芙蓉国。
玉兰的提问：进京的路和出京的路，哪个多？
一休的回答：一样多。
利兵卫的问题：接到了虎皮猫小僧的警告信，担心给芙蓉国的贡品会被虎皮猫小僧偷走。
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