剧情：1950年，咏春学校校长叶问（黄秋生）和他的妻子张永成（袁安妮塔）带着他们的儿子叶春在澳门生活，然后去香港谋生。在一次比赛中，梁爽（洪天明饰演）甘于失败，成为了叶问的老师。后来，叶问收了李琼（蒋鲁霞饰）、陈思美（钟欣潼饰）、邓生（陈乔丹饰）、王栋（周定宇饰）、吴赞等学徒。但最引人注目的时刻是她与知己珍妮（周楚楚饰演）的一个鲜为人知的故事。王栋和吴赞是好战的，经常需要叶问的调解才能“与”其他教派“对话”。一天晚上，工人们在屋顶开会时与梁爽发生冲突，叶文采取行动制服了所有人。另一方面，邓胜痴迷于名利，他与腐败的警察并肩作战。叶问向邓胜晓表达了极大的正义，邓胜晓秘密协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。1959年，九龙城寨被江湖上的一条土龙（熊欣欣）牵着鼻子走，生意不好。邓胜承诺会暗中帮助韦霸天（卢伟光饰演）的狮子队获胜，这样陆地龙就能控制比赛结果。比赛当天，韦霸天偷袭吴忠（曾家祥饰），叶问救出吴忠并击败韦霸天。叶问和吴忠成了亲密的朋友。
